化材学院商永嘉教授课题组在非张力酮脱酰基c-尊龙最新登录首页

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三大行动计划

化材学院商永嘉教授课题组在非张力酮脱酰基c-s以及c-se键转化研究领域取得重要进展

  • 时间:2024-01-12
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近日,我校“功能分子固体”教育部重点实验室、化学与材料科学学院金属导向有机反应和应用研究科研团队商永嘉教授、陈曙光副教授和美国宾夕法尼亚大学教授patrick j. walsh合作在非张力酮脱酰基c-s以及c-se键转化研究领域取得了重要进展。该成果以“construction of c–s and c–se bonds from unstrained ketone precursors under photoredox catalysis”为题在国际化学顶级期刊angewandte chemie international edition(《德国应用化学》)上发表。原文连接:

含硫化合物在药物化学,材料科学以及农业化学均占有重要地位,其中仅2022年全球销售额前200名的药物中,就有48种药物是含硫化合物,因此合成含硫化合物一直以来都是药物化学当中重要的研究领域。来源广泛的非张力酮通过脱酰基化直接构建c-s是一种非常高效的改变分子骨架合成含硫化合物的实用型策略,但截至目前为止仍然缺乏有效的合成手段在温和绿色的条件下完成这一转化。本文中该研究团队设计出了新型光催化体系完成了非张力酮在常温下向硫醚,硒醚,二硫醚,亚砜以及砜的转化。工作的亮点在于:1. 该自由基脱酰化策略不仅可以与sn2反应或偶联反应结合,模块化构建非对称或对称二硫化物,而且能与二氧化硫源 (dabco•(so2)2) 三组分反应构建炔基砜化合物;2. 通过与甲基化修饰缩醛胺对比实验和成功分离到副产物2-甲基-4(3h)-喹唑啉酮,皆体现了该前体试剂的独特性;3.一系列自由基捕获实验以及电子顺磁共振研究 (epr) ,成功证明了烷基自由基和溴自由基的存在;为提出溴自由基参与催化循环,与缩醛胺反应引发形成c自由基物种提供实验依据。

该论文第一作者为我校化学与材料科学学院2022级博士生吴昊,论文通讯作者为商永嘉教授,patrick j. walsh教授以及陈曙光副教授,安徽师范大学为论文第一完成单位。该项工作得到国家自然科学基金和安徽省高等学校优秀科研创新团队的支持。


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